Идет 1998 год. Молодой бандит Дино выбивает долги для своего босса, криминального авторитета Монтаны. Он привозит для своего хозяина очередную сумму, тот пересчитывает деньги и вычеркивает имя должника из блокнота в черной обложке. Затем Монтана интересуется у подручного, до каких пор он будет спать с его супругой Анной. Он говорит, что пока не будет убивать человека, наставившего ему рога, парень должен и дальше верно ему служить, но возмездие все равно его настигнет, рано или поздно. А если Дино посмеет еще раз хотя бы взглянуть в сторону своей пассии, ревнивый супруг тут же убьет изменницу. Любовник Анны дает понять, что согласен выполнить такое условие.
Прошло 20 лет. На похороны Монтаны собрались лидеры криминальных группировок со всей подконтрольной авторитету территории. Мероприятием руководит правая рука покойного – Бука. Появляется и Дино, он тоже присутствует на церемонии. После того, как покойного, гроб которого размещен в багажнике его любимого Мерседеса, предают земле, Бука и Дино отправляются на поминальную трапезу. Там присутствует дочь Буки и крестница Дино Катя. Девушка вскоре должна выйти замуж за Марка, сына Монтаны.
Наследник главаря ОПГ в кабинете покойного родителя разговаривает с его лучшим выбивальщиком долгов. Он предлагает Дино 15 процентов от суммы, которую тому удастся собрать с людей, чьи имена указаны в черной книжице. Но бывший подручный Монтаны отклоняет такое предложение: его бывший босс был по-настоящему лютым бандитом, а он сам был лишь молотом в руках такого умелого кузнеца. Отпрыску до такого родителя еще далеко. Угрозы Марка, который целится в строптивца из пистолета, должного впечатления не производят. Бывший боец Монтаны выходит из его кабинета, звонит своему знакомому, бывшему должнику его босса, ныне большому полицейскому начальнику, просит его пробить номер телефона одного человека по его адресу. Ему советуют воспользоваться возможностями чат-бота и больше не звонить.
Дино заходит в свою квартиру, которую все время его отсутствия содержал в порядке Бука. Там он застает Катю, которая занимается сексом с каким-то парнем. Выясняется, что девица, несмотря на свою помолвку с Марком, любит другого парня, Игоря. Девушка просит совета у крестного: что ей делать в столь непростой ситуации? Тот обещает подумать над тем, как решить проблему.
Выясняется, что Игорь, которому крестный запретил прикасаться к его подопечной вплоть до решения проблемы с Марком, разбирается в том, как использовать чат-бот. Теперь телефон Анны известен ее давнему воздыхателю. Спустя 20 лет после разлуки влюбленные встречаются вновь. Оказывается, их чувства друг к другу вовсе не остыли. В момент решающего объяснения идиллию старинных любовников нарушает Марк, прибывший на место свидания с двумя боевиками. Он сообщает Дино, что тот должен рассчитаться с ним за долги перед отцом, которому он наставил рога. И мамин любовник должен выбить все долги, по списку в черной книжке.