Пародия на знаменитую советскую комедию «Иван Васильевич меняет профессию» режиссера Леонида Гайдая. В начале сюжета Шурик случайно роняет елку, разбив звезду из Чехославки. Желая все исправить, он активирует машину времени. Происходит взрыв, и главный герой теряет сознание.
Зина, жена центрального персонажа, объявляет о том, что у нее роман с режиссером Якином, а также о потере перчаток из Казахстана. Последнее расстраивает куда больше. Затем заходит управдом Иван Васильевич Бунша, чтобы осудить подозрительную машину Шурика. Желая доказать обратное, изобретатель ее активирует, открывая стену в квартиру пластического хирурга Шпака, которую в данный момент грабит Жорж Блиновский.
Вдохновившись удачным запуском, Шурик решает повторно запустить машину и открывает окно в XVI век, прямо в палату Ивана Васильевича Грозного. Испугавшись пылесоса, царь случайно попадает в квартиру изобретателя, в то время как Бунша и Жорж застряли в прошлом, так как один из стрельцов сломал устройство для перемещения во времени.
Бунша и Жорж вынуждены замаскироваться под царя и князя, чтобы спастись от стрельцов. Шурик пытается с помощью бесплатного VPN вернуть царя обратно в его время, но что-то пошло не так, и они оказываются в 1990-х, где становятся свидетелями перестрелки выпускников Щукинского училища с бандитами.
Бесплатный VPN быстро выходит из строя, а потому Шурик отправляется на поиск платного. Тем времени Иван Грозный беседует с голосовым помощником Алисой. Бунша и Жорж отчаянно пытаются поймать интернет в царских палатах, пока не прибывает шведский посол.
Тем временем Зина возвращается домой после ссоры с Якином. Царь помогает их примирить, а Жорж и Бунша устраивают трапезу с царевнами. Шпак и жена Бунши принимают Ивана Васильевича за управдома, но в ответ получают только агрессию. А потому вызывают милицию и санитаров.
Шурик устанавливает новый VPN, но в этот раз попадают во Францию, во времена Людовика XVI. Оттуда пришлось спасаться бегством, при этом сломав машину времени. Бояре поняли, что русский правитель ненастоящий.
Шурик решает обратиться за помощью к своим коллегам из Сколково, так как они разрабатывают свой прототип устройства для перемещения в прошлое (только доделать не могут). После многочисленных попыток, им удается переместиться в правильный период, а затем спасти управдома и вора, которых уже осаждают стрельцы.
В финале выясняется, что все события были всего лишь сном.
