Лиам Нисон выразил заинтересованность в повторном исполнении роли Квай-Гона Джинна.Когда Disney официально объявила о создании сериала, актер Юэн Макгрегор рассказал, что давно знал о предстоящем проекте, и прокомментировал это: «Это огромное облегчение, потому что в течение четырех лет мне приходилось врать людям об этом».Действие происходит примерно через 10 лет после событий фильма «Звёздные войны: Эпизод 3 — Месть ситхов» (2005).В июне 2020 года Юэн Макгрегор заявил, что хотел бы, чтобы сериал назывался «Hello There».Сериал был анонсирован на D23 Expo 2019 и Юэн Макгрегор вернулся в роли Оби-Вана Кеноби.Премьера сериала состоялась в 45-ю годовщину выхода фильма «Звёздные войны: Эпизод 4 — Новая надежда» (1977).Первоначально сериал должен был стать первым спин-оффом «Звездных войн», ориентированным на джедаев, за пределами «Саги о Скайуокере», но, по сообщениям, запланированный фильм-антология был отложен после кассового провала фильма «Хан Соло: Звёздные войны. Истории» (2018).Сообщение в социальной сети актера Рэя Парка заставило некоторых предположить, что Дарт Мол появится в сериале.Джеймс Арнольд Тейлор, исполнитель роли Оби-Вана в сериале «Звездные войны: Войны клонов (2008 – 2020), выразил заинтересованность в камео в этом сериале.В июле 2021 года было объявлено, что молодая актриса Вивьен Лира Блэр сыграет принцессу Лею Органу.Оби-Ван Кеноби и Дарт Вейдер снова встретятся в этом мини-сериале, действие которого происходит через десять лет после событий фильма «Звёздные войны: Эпизод 3 — Месть ситхов» (2005). На встрече инвесторов компании Disney в 2020 году президент Lucasfilm Кэтлин Кеннеди намекнула, что эти двое проведут еще одну дуэль на световых мечах перед их финальной встречей в фильме «Звёздные войны: Эпизод 4 — Новая надежда» (1977).Юэн Макгрегор посмотрел сериал «Мандалорец» (2019), чтобы подготовиться к своему возвращению в роли Оби-Вана.В конце января 2020 года было объявлено, что сериал временно приостановлен, а съемочная группа отправлена домой, как сообщается, потому что президент Lucasfilm Кэтлин Кеннеди была «недовольна сценариями».Женщина-инквизитор ситхов носит тот же наряд, что и Вторая сестра, Трилла Судури, в видеоигре «Star Wars Jedi: Fallen Order».В этом сериале Руперт Френд впервые из актеров исполнил роль Великого Инквизитора. 
