Сюжет второго сезона сериала «Великий из бродячих псов: Шуточные истории» вновь происходит в вымышленной Йокогаме, где в комедийном чиби-формате показана повседневная жизнь героев из основной вселенной франшизы. К сотрудникам Вооруженного детективного агентства и Портовой мафии присоединяются персонажи более поздних сюжетных арок — представители Гильдии, Ищеек и организации «Распад ангелов».
Первые эпизоды состоят из нескольких самостоятельных комедийных мини-историй. Среди них — возвращение «бродячих псов», приготовление Ацуси и Кёкой сладостей, забавные рассуждения сотрудников агентства о странном поведении Дадзая, ночные происшествия в агентстве, поход Ацуси и Куникиды, а также истории, посвященные отряду Ищеек и их необычным будням.
Все начинается со стычки бродячих псов и Ищеек на улице. Конфликт неминуемо движется к драке. Однако в последний момент Ищеек удается смутить вопросом о наличие у них прививки от бешенства. Смущенные и озадаченные Ищейки спешно удаляются, чтобы это перепроверить. Далее идет история об Ацуси и готовке сладких блинчиков. Показав пример, Ацуси предлагает Кёке самой попробовать свои силы в готовке. В следующей истории герои пытаются проследить за господином Дадзаем, чтобы понять, чем он занимается.