Главные герои фильм – Кейт Стаффорд и Кевин Мэттьюс. Она – доктор, а он – молодой ветеран вооруженных сил США. Стаффорд приезжает в небольшой, но милый городок, чтобы пройти стажировку в местной клинике. Мэттьюс возвращается в этот же город к своим родителям Арнольду и Мэгги. После травмы полученной на службе, он думает, чем будет заниматься дальше.
Стаффорд становится соседкой Мэттьюсов и Мэгги сразу заходит к ней познакомиться. После с девушкой в кофейне случайно сталкивается и Кевин. Он предлагает ей помощь, но она отказывается.
Мэгги заставляет сына проверить его больную ногу у врача и там главные герои опять сталкиваются. На этот раз Кевин отказывается от помощи Кейт. Никто из них не стремится заводить отношения.
В канун Рождества Кейт и Кевин получают одинаковые подарочные коробки с одинаковыми ключами и открытками с загадкой. Сначала они не хотят разбираться с этим, но потом решают окунуться в это небольшое приключение. Разгадав загадки, молодые люди оказываются в одном и том же месте. Здесь они получают задание помочь воплотить рождественскую традицию для человека, которого знают. В преддверии праздников главные герои решают продолжить квест и помогают новой подруге Кейт из клиники, провести мастер-класс по созданию новогодних украшений.
Выполнив задание, герои получили новую увлекательную загадку. Она привела их в городской музей, владельцем которого был мистер МакКаллистер. Стаффорд уже знала его. Он приходил к ней на прием и жаловался на боли в разных частях тела. Кевин часто бывал в музее. Здесь даже стоял макет города, который он делал вместе с дедушкой. Также парень показал девушке карету, на которой всегда мечтал прокатиться, но мистер МакКаллистер никогда бы не разрешил этого сделать.
Пара продолжила выполнять задания квеста и разгадывать загадки. Параллельно они строили планы на будущее. Кевин обратился в службу для ветеранов, где ему предложили работу его мечты в Калифорнии, а Кейт предложили место из клиники в Чикаго, где она всегда хотела работать. Однако оба героя уже начали сближаться и не могли решить, что им делать.
Однажды Кейт через общих знакомых узнала, что Кевин собирается переезжать в Калифорнию и решила тоже согласиться поехать в Чикаго. Однако парень в последний момент отказался от предложения. Он пришел к девушке и узнал, что та все-таки уезжает в Чикаго. Также стало известно, что квест для них организовали его родители.
Кейт отказалась от места в клинике Чикаго и уговорила мистера МакКаллистера, которому помогла с его болями, позволить вытащить карету из музея на улицу. В финале фильма Кевин и Кейт сели в карету и поцеловались.
