Янг Дилан Тайлера Перри

Второй сезон сериала начинается с момента, когда Дарлин приезжает за Диланом. Однако когда они выходят из дома парень решает вернуться, чтобы попрощаться. Майлз, Ясмин и Виола пытаются уговорить Дарлин оставить Дилан здесь. Однако женщину не переубедить и она говорит сыну, чтобы он быстрее собирал вещи, так как они возвращаются в Чикаго. Когда дети уходят, Дарлин рассказывает, что в Чикаго у нее новая жизнь. Виола понимает, что все дело в мужчине. Вскоре становится понятно, что Дарлин опять сошлась с Родни. Тот ей позвонил и предложил увидеться. В итоге Дарлин убегает и говорит, что вернется за сыном через два часа.

Пока Дилан собирал свои вещи, Чарли и даже Ребекка уговаривают его остаться. Девочка признает, что он стал частью их семьи. Однако Дилан уже все решил. Вошедшие в комнату Майлз и Ясмин тоже пытаются уговорить Дилана остаться. Чтобы не мешать Дилану собираться, все его оставляют. Чарли не хочет мириться с отъездом кузена и придумывает план, который нравится остальным членам семьи.

Дилан собрал свой чемодан и был готов к выходу, но Виола предложила пообедать. Настал вечер, но Дарлин так и не вернулась. Виола попросила Майлза поговорить с племянником. Дядя попытался как можно корректнее подготовить Дилана, что его мама сегодня не приедет. Дилан же был уверен, что мама приедет.

Дилан начал отчаиваться и тогда бабушка решила угостить его своим фирменным персиковым десертом. Дилан заявил, что больше не любит маму и Виола объяснила ему, что так говорить нельзя. Бабушка сказала, что Дарлин просто запуталась. Также она отправляет его наверх надеть пижаму и говорит, что у них для него сюрприз. Когда парень возвращается, остальные исполняют для него рэп. Парень был в восторге от такого сюрприза. А в финале первой серии все сели есть бабушкин персиковый десерт.

Вторая серия начинается с того как все кроме Майлза и Виолы собираются у телевизора, чтобы посмотреть британское реалити-шоу. Майлз и Виола смеются над ними. Они не понимают, как такая глупость может нравиться.

В школе Дилан узнает, что Чарли влюбился в девочку по имени Стейси. Однако он боится с ней заговорить. Дилан же советует подойти и быть уверенным. Чарли пробует, но из-за страха говорит глупость. В то время Виола решает попробовать посмотреть шоу и ей оно нравится.

Дома Чарли переживает из-за своего позора. Слухи о нем уже поползли по школе и Ребекка пришла к брату, чтобы помочь ему исправить ситуацию. Она объяснила Дилану, что Чарли плохо принимает отказы. В итоге Дилан и Ребекка заключают пари. Победит тот, кто поможет Чарли завоевать Стейси.

Дилан дает Ребекке первой попробовать свести Чарли со Стейси. Девочка уверена, что если Чарли поможет Стейси с ее делами, то она обязательно влюбится в него. Она пишет Стейси и говорит Чарли, что она с удовольствием примет его помощь в украшении школы, к благотворительному вечеру, который скоро устраивает. Дилан же считает, что из-за этого Чарли попадет во френдзону Стейси. Вскоре так и получается.

В игру вступает Дилан. Он начинает учить Чарли флиртовать с девочками. Сначала они меняют ему наряд, а потом тренируют многозначительные кивки головой. В это время Майлз тоже пристрастился к британскому шоу и чтобы скрыть это от жены, даже утопил планшет в раковине.

Дети идут на благотворительный вечер, где Дилан советует Чарли игнорировать Стейси. В это время Майлз и Виола узнают, что оба смотрят шоу. Они начинают это обсуждать и решают не рассказывать Ясмин. Однако Ясмин слышит их и им приходится извиняться.

В школе Чарли понял, что все испортил со Стейси. Дилан и Ребекка начали спорить. Дилан считал, что Чарли должен показать Стейси мужчину, а Ребекка ставила на стихи. Пока они спорили, Чарли решил все сделать по-своему и мило поболтал со Стейси. Позже он рассказал Ребекке и Дилану, что Стейси переезжает в конце месяца и у них ничего не выйдет.

Дилан и Ребекка поняли, что никто из них не победил и тогда парень предложил сделать новую ставку. Теперь они поспорили на то, что Дилан не сможет уговорить Майлза отпустить бороду. Вскоре Майлз входит в гостиную с бородой и Ребекке приходится отдать Дилану две шоколадки. Одну он отдает Майлзу, который был в деле. В финале фильма Дилан позвонил маме и они мило пообщались. Он сказал Ясмин, что простил ее.