Главный герой сериал «В поисках Аляски» (2019) – шестнадцатилетний парень Майлз Холтер (Чарли Пламмер). У него нет друзей, зато есть страсть запоминать изречения великих людей перед собственной смертью. Больше всего ему нравятся слова французского писателя Франсуа Рабле. Он сказал: иду искать великое «Возможно». Майлз тоже хочет найти это «Возможно», но только при жизни.
Орландо, 2005 год. В начале сериала родители отвозят Майлза в академию Калвер Крик, куда он перевелся из обычной школы. Туда же после летних каникул едет и девушка, имеющая необычное имя, Аляска Янг (Кристин Фросет). Там она сразу встречают свою подругу и соседку по комнате Марию и ее парня Пола. Подруги отправляются в магазин, где Аляска по фальшивым документам покупает ящик вина. Мария просит подругу освободить ей сегодня вечером комнату. Она хочет заняться сексом с Полом.
Холтер заселяется в комнату и вскоре знакомится со своим соседом Чипом Мартином по кличке Полковник. Чип дает худощавому Майлзу кличку Толстяк. На территории кампуса новые знакомые встречают трех представителей золотой молодежи. Полковник обменивается с ними колкими оскорблениями и объясняет Толстяку, что их называют выходниками, так как на выходные они уезжают из школы в свои роскошные особняки с кондиционерами.
Полковник знакомит Майлза со своим другом Такуми Хикохито, а позже заставляет таскать его вещи из комнаты хранения. За этим процессом их застает директор академии Старнс, которому ученики дали прозвище Орел. Парни отправляются к Аляске, подруге Полковника, разжиться сигаретами.
Чип приводит Майлза в секретное место под мостом, где их компания курит. Майлз интересуется есть ли у Аляски парень. Девушка явно ему понравилась. По словам Чипа, Аляска встречается с красавцем Джейком. Позже он говорит самое главное правило академии – нельзя доносить. В это время Янг закапывает в лесу бутылки с алкоголем и тоже приходит под мост. Полковник к этому времени уходит готовиться к встрече с родителями своей девушки, с которой у него были очень натянутые отношения.
Аляска и Майлз общаются у моста на тему романа Габриэля Гарсия Маркеса «Генерал в своем лабиринте». Девушку интересует, какой смысл заложен в слове лабиринт. Она обещает найти для Майлза хорошую пару, если он разгадает для нее эту загадку.
Вечером Марию и Пола ловит Орел за непристойным и запрещенным занятием. Пол в бешенстве. Он уверен, что их кто-то сдал. На следующий день Майлз встречается с Полковником и Такуми. Такуми говорит, что Марию и Пола отчислили из академии и отправили домой. Они нарушили три правила академии: курили, пили, занимались сексом.
Выходники предлагают Майлзу стучать на Полковника для них. За отказ они бросают его в озеро, предварительно обмотав полиэтиленом. За эту выходку Полковник, Аляска и Такуми обещают отомстить выходникам. В финале первой серии Майлз звонит родителям и благодарит, что они позволили ему уехать в Калвер Крик, где он нашел друзей и влюбился в девочку.
