Jan Jenning karerasi juda erta yoshda boshlangan. O'sha vaqtda bolani tayvan rejissyori Edvard Yang (Edward Yang) to'rt soatlik "A Brighter Summer Day" filmidagi bosh qahramon roliga tanlagan. Aytib o'tish joizki, Jan Jenning otasi, Jan Go Chu, ushbu filmda ham ishtirok etgan, u Janning personajining otasini o'ynagan. Eng Li (Ang Lee)ning "Kradyushchiy tiger, zatayivshiysya drakon" filmida Jan Jen Luo Siao Xu (Luo Xiao Hu) rolini o'ynagan, bu Chjan Ziyi (Zhang Ziyi)ning qahramonining sevgilisi. Shuningdek, aktyor Vong Karvayning "2046" filmida Karina Launing (Carina Lau) qahramonining sevgilisi Mimi/Lulu rolini o'ynagan. Bundan tashqari, Jan Shu Qining (Shu Qi) raqibi sifatida Xou Siao Syanning (Hou Hsiao Hsien) "Three Times" (2005 yil) filmida suratga tushgan. Film Kann kinofestivalining "Oltin palma shoxchasi" mukofotiga nomzod bo'lgan va "Oltin ot" festivalining "Eng yaxshi tayvan filmi" nominatsiyasida g'olib chiqqan. Ushbu film uchun Jan Jen 2005 yilda "Oltin ot" mukofotining "Eng yaxshi aktyor" nominatsiyasiga nomzod bo'lgan.
Jan Jenning eng dastlabki rollaridan biri Vong Karvayning "Schatstlivy vmeste" (Wong Kar-wai) filmida ijro etilgan. Ushbu filmda aktyor Lesli Cheung (Leslie Cheung) va Toni Leung (Tony Leung) bilan birga o'ynagan. Filmda ishtirok etgani uchun u 1998 yilda "Hong Kong Film Academy Award"ning "Eng yaxshi ikkinchi rejissyor aktyori" nominatsiyasiga nomzod bo'lgan.
Aktyorlik faoliyatidan tashqari, Jen "Lacoste", "Shiatzy Chen" va "Yamaha" brendlari reklama kampaniyalarida ishtirok etgan. Shuningdek, u qo'shiqchi sifatida birorta mini-albom va birorta to'liq studiya albomini yozgan.
2006 yilda Jan Jen "The Go Master" filmidagi roli uchun "Golden Horse Award"ning "Eng yaxshi aktyor" nominatsiyasiga nomzod bo'lgan – bu Vu Kinyanning (Wu Qingyuan) biografiyasining ekranlashtirilishi. Biroq, marosimdan bir kun oldin aktyor o'z nomzodligini olib tashlagan, sababini hech qanday izohlamagan.
O'sha paytda aktyor korej kinosida debyut qilgan, Kim Ki Dukning (Kim Ki-duk) "Vzdox" filmida suratga tushgan.
