Deyvid Krossman kostyumlar yaratish sohasidagi karerasini Evening Standard gazetasida mashhur Bermans & Nathans kostyumlar kompaniyasining vakansiyasi haqidagi e'lonni ko'rganidan keyin boshladi. Keyinchalik u bu kompaniyada to'qqiz yil ishlagan va o'zini muayyan davrning kostyumlari va harbiy formasi bo'yicha mutaxassis sifatida e'tirof ettirdi. Keyinchalik, u mustaqil kostyum rassomi sifatida ishlay boshlaganida, harbiy epik "Spaсти ryadovogo Rayan" filmidagi suratga olishda qatnashish imkoni topdi, u yerda harbiy forma yaratish bilan shug'ullangan. Keyinchalik u Stiven Spilberg bilan yana ikki film ustida ishlagan – "Bo'evoy kon'" va "Linkoln". Krossmanning boshqa ishlar orasida ko'plab mashhur filmlar bor, jumladan "Kuterma", "Iskupenie", "Jizn' v rozovom cvete", "Garry Potter" trilogiyasi – "Tayna komnata"dan "Kubok olov"ga qadar, "Dushman u vorot", "Valkiriya", "Malefisenta", "Tsarstvo nebesnoe", "Gangster" va "Uilyam Tyorner". Bu filmlar unga Mayk Li, Ridli Skott, Alfonso Kuarona, Ron Xovard, Jilian Armstron va Jo Rayt kabi ko'plab taniqli rejissyorlar bilan ishlayotgan imkoniyat berdi. 2013 yilda Krossman "Zvezdnyh voyn" yangi seriyalari ustida ishlagan, avvalo, J.J. Abramsning "Probujdenie sily" filmi uchun kostyumlar bo'limi rahbari sifatida. Ushbu ish davomida unga va uning hamkori, kostyum rassomi Glin Dillonsga "Izgoy-odinoch" va "Xan Solo" kabi seriyadagi ikki alohida film uchun kostyumlar yaratish taklif qilingan. "Olti yillik uzluksiz "Zvezdnyh voyn" seriyalari ustida ishlagandan so'ng, u o'zining sevimli mavzularidan biriga, Birinchi jahon urushi mavzusiga qaytib keldi va Sem Mendesning "1917" filmi uchun Jeklin Durran bilan birga kostyumlar yaratdi.