Aldro tayyorlovchi maktabida o'qiganidan so'ng, Tobi Siford kollejiga o'qishga kirdi. Keyinchalik London musiqa va dramatik san'atlar akademiyasida ta'lim oldi.
Kino debyuti 1992-yilda ekranga chiqqan "Orlandoda" Otello rolini ijro etgan holda bo'lgan. Shundan keyin boshlang'ich aktyor turli televizion loyihalarda va vaqti-vaqti bilan chiqib turdi. Shuningdek, Tobi Stivens teatr sahnasida ham chiqish qila boshladi. Haqiqiy e'tirofga u "Royal Shakespeare Company" teatrida va "Measure for Measure" spektaklida o'ynagan rollardan so'ng erishdi. Keyinchalik unga "Tramvay 'Jelanie'" mashhur spektaklida Stenli Kovalski rolini taklif qilishdi. 2004-yilda u Gamlet rolini ijro etdi. Shuningdek, aktyor Broadway teatr qo'yilishlarida ham ishtirok etdi.
Toby Stivens BBCning sevimli aktyorlaridan biri hisoblanadi. U televizion kompaniyaning "Kembrijd jasoyslari", "Jey Er" va boshqalar kabi ko'plab seriallarida suratga tushgan. 2005-yilda etarlicha mashhur aktyorni hind kinosida Britaniya kapitani rolini o'ynashga taklif qilishdi. Keyinchalik u yana bir hind kinofilmida salbiy qahramon rolini ijro etdi. Bundan tashqari, Stivens radioda chiqish qilgan. 2007-2008-yillarda u turli radio-spektakllarda ishtirok etgan. 2008-yilda Tobi Stivens televizion shou suratga olishida ishtirok etgan. O'sha yili aktyorga uch qismli yangi dramada suratga tushish taklif qilingan. Shuningdek, Tobi Jeyms Bond haqidagi radio-proyektni yaratishda ishtirok etgan.
O'zining iqtidorlari tufayli Tobi Stivens talab qilinadigan aktyorga aylanib, unga yaxshi rollar taklif qilingan. Uning ishini "O'zgarish", "Izolyatsiya", "Qo'zg'olon", "Kosmik kovboylar", "Feylar bilan hazil yomon", "O'n ikkinchi kecha yoki Sizga yoqadiganidek", "Uayldfell-Xollning notanishi", "To'y guvohi", "Napoleon", "Bayron", "Buyuk Getsbi" va boshqa filmlarda ko'rish mumkin.
