Молодой карьерист Луис Уинтроп Третий управлял процветающей компанией «Дьюк и Дьюк», пока его успешная жизнь не пошла крахом из-за спора двух владельцев корпорации. Рассуждая о человеческой природе, пожилые миллионеры решают проверить, насколько важно воспитание и происхождение для управления фирмой. В итоге они заключают пари и меняют Луиса на уличного мошенника Билли Рэя Валентайна. Честолюбивый управляющий теряет работу, деньги и невесту из-за корпоративных интриг, а нищий аферист на его месте раскрывает свои таланты. Но оба еще покажут старым акулам бизнеса, что они не готовы стать разменной монетой в их игре.
