Сюжет фильма «Да, возможно...» (2008) рассказывает Уилле Хэйсе. Ему слегка за тридцать, он живет в Нью-Йорке и работает в рекламном агентстве. По вторникам и пятницам любимые дни Хэйса – он уходит с работы пораньше, чтобы забрать из школы свою десятилетнюю дочь Майю. В школе царит полный хаос. У детей был первый урок сексуального образования, и у них возникло множество вопросов к родителям. Герой разводится со своей супругой, и дочь просит его рассказать правду об их отношениях с мамой до того, как они поженились. Девочке кажется, что искренний рассказ поможет папе самому во всем разобраться, и, возможно, это спасет их брак.
Уилл соглашается рассказать дочери про всех своих бывших, однако он изменит имена и некоторые события, так что девочке предстоит угадать, какая из описываемых женщин – ее мама. Майя поудобнее устраивается на кровати, и папа погружается в свое прошлое. Он возвращается к студенческим временам, когда был влюблен в свою однокурсницу Эмили. Молодой парень мечтал стать президентом и активно участвовал в агитации за Клинтона. Он уезжает на пару месяцев в Нью-Йорк, чтобы работать в избирательном штабе. Эмили просит его передать небольшой сверток ее подруге Саммер, с которой они пересекались по учебе.
Наивный юноша полагал, что его умения в написании речей сразу оценят. Однако в избирательном штабе его посылают за кофе. Проходит месяц, а новичок так и работает мальчиком на побегушках. Наступает день, когда он знакомится с Эйприл, абсолютно аполитичной девушкой, которая работает на ксероксе исключительно ради денег. Хэйс созванивается со своей девушкой, та чувствует по его голосу, что он уже не вернется. Герой предлагает ей приехать к нему хотя бы на выходные. Эмили напоминает про подарок для Саммерс, но ее парень пока не сумел выполнить эту задачу, так как не дозвонился до нее.
Расселл предлагает приятелю перестать мучиться и уже вскрыть сверток, который он должен передать. Там оказывается дневник с личными записями. Хэйс приходит в квартиру Саммер, там его встречает Хэмптон Рот в халате. Мужчина представляется отцом девушки. Пока ее нет, он болтает с молодым человеком и напаивает его так, что тот засыпает. Саммер будит его и рассказывает, что Рот ее научный руководитель и ухажер. Она сразу понимает, что он уже прочитал ее дневник. Героиня очень свободных взглядов. На прощание она целует Уилла из любопытства и предлагает ему как-нибудь поужинать вместе.
Молодого человека поражает сексуальность новой знакомой, но он остается верен Эмили и хочет устроить ей сюрприз. В штабе Хэйсу впервые поручают более важную работу. Ему нужно обзвонить людей, чтобы получить от них средства для их кампании. Новичок успешно справляется с заданием. Узнав, что Эйприл не с кем отпраздновать свой день рождения, он из сочувствия решает составить ей компанию. Далее он признается ей, что купил кольцо и хочет сделать Эмили предложение. Та предлагает порепетировать с ней его речь.
Мужчина заходит к своей коллеге на чай. Они откровенно беседуют по душам, что их сильно сближает. В итоге они целуются. Опомнившись Хэйс вскакивает и покидает ее квартиру. Прибежав к себе домой, он застает там Эмили, которая тоже решила устроить ему сюрприз и приехала пораньше. Они идут на прогулку. Уилл после проникновенной речи встает на колено, чтобы сделать предложение, но тут его девушка сообщает ему, что переспала с Чарли. Она признается, что не разделяет его планов на жизнь, и отпускает его, так как вместе они были бы несчастливы.
