Энди Андерсон, журналистка глянцевого издания Composure, получает новое задание. За 10 дней ей необходимо написать статью об уловках, на которые идут девушки ради того, чтобы избавиться от ненавистных ухажеров. Одновременно работник рекламного агентства Бенджамин Бэрри спорит со своими коллегами, что за этот же срок влюбит в себя случайную девушку. По иронии судьбы молодые люди сталкиваются на вечеринке и выбирают друг друга в качестве «подопытных кроликов». Отсчет пошел.
Перебросившись парой фраз, Бен и Энди решают продолжить знакомство в ресторане. Милый романтичный ужин оканчивается у парня дома. Пока красотка сплетничает с подругой по телефону, ловелас обставляет комнату свечами. Пара невинных поцелуев, и свидание окончено. Потирая руки, журналистка спешит к такси. Рекламщик, стоя на балконе, всерьез думает, что она уже попалась на крючок.
Следующим местом встречи выбран баскетбольный матч. Желая скорее охмурить парня, Энди громко болеет за его любимую команду. Бен, следуя своему плану, прилюдно целует девушку. Еще пара свиданий и журналистка переходит в наступление. Что только не приходится терпеть Бэрри: и издевательство над «маленьким другом», и унижение перед друзьями. Про реки слез и многочисленные капризы можно даже не упоминать.
Однако жизнь не так проста, как кажется. В процессе игры молодые люди всерьез влюбляются друг в друга. На торжественном приеме Бен и Энди узнают всю правду друг о друге. После серьезного скандала бывшие влюбленные разъезжаются в разные стороны. Спор выигран. Задание выполнено. Но для полного счастья чего-то не хватает. Узнав адрес журналистки в редакции, рекламщик бросается на ее поиски. Против судьбы не пойдешь. Пара целуется на мосту и планирует дальнейшую жизнь вместе.
