Действие фильма разворачивается в Чикаго в 30-е годы. весь город держит в смертельном страхе банда самого известного и жестокого гангстера Биг Боя Каприза. Он занимается грабежами, рэкетом, вымогательством и никто, даже полиция, не могут его остановить. Мало того, что Биг Бой имеет связи в политических кругах города, так он еще не брезгует замарать руки кровью полицейских, смерть которых из страха перед ним списывают на несчастный случай.
В это же самое время в этом же самом городе живет обычный, казалось бы, парень по имени Дик Трейси. Он страстно влюблен в свою девушку Тесс Трухарт и даже сделал ей предложение. Чтобы сообщить о помолвке, молодые отправляются в магазин родителей Тесс, который в этот момент как раз грабит Каприз. Он похищает невесту Дика на его глазах, и это что-то радикально меняет в герое. Отныне он решает стать детективом в штатском, чтобы покончить с творящимся в городе беспределом.
В первую очередь он возвращает себе Тесс, попутно разбираясь с подручными Каприза и чуть не добравшись до него самого. Затем начинает выслеживать целую преступную гангстерскую сеть и передавать ее членов в руки закона. Вскоре Дик Трейси решает, что быть детективом – его призвание, и с этим сложно поспорить, ведь он – единственный, кого местные гангстеры и бандиты боятся, как огня.
Биг Бой Каприз сам нервничает из-за появления Трейси, но никогда в этом себе не признается, поэтому только без конца злится. Он решает, что надо покончить с назойливым копом раз и навсегда, а для этого необходимо найти его главные слабости. Вскоре оказывается, что их две: любимая невеста Дика – Тесс и экстравагантная певичка из бара Махоуни, с которой у него роман. Герой мечется между двумя женщинами, но не может выбрать ни одну из них, причиняя обеим страдания. Когда одна из них из мести Дику перейдет на сторону Каприза – только вопрос времени.
Тем временем, сам герой тоже не сидит без дела и планирует секретную операцию, успешное осуществление которой может гарантировать городу полную свободу от невыносимой банды Каприза.
