Фильм начинается с того как девушка по имени Лэйни рвется в комнату в студенческой общаге к некоему Мэттью, но в итоге попадает к Джейку. Они вместе проводят время и в тот же вечер лишают друг друга девственности. Проходит около 12 лет, Лэйни и Джейк встречаются вновь на собрании для анонимных сексоголиков. Джейк стал успешным ловеласом, которому ничего не стоит затащить любую девушку в постель, а Лэйни продолжает сохнуть по Мэттью. Пока она довольствуется лишь ролью его любовницы и мечтает о том, что когда-нибудь он выберет именно ее. Джейк же не понимает, что она нашла в этом занудном мужчине, который стал гинекологом.
Джейк и Лэйни начинают общаться и вскоре становятся лучшими друзьями. В самом начале они договорились не спать друг с другом и даже придумали стоп-слово для этого. Джейк продолжает спать с кем попало и делиться этим с Лэйни, а она в свою очередь рассказывает ему про свои переживания связанные с Мэттью. Однажды Джейк приглашает Лейни на детский праздник к сыну своего друга. Там она знакомится с мужчиной по имени Крис. В это время ей почти удалось избавиться от своей зависимости от любви к Мэттью и она начинает встречаться с этим Крисом. Вместе они идут на светский прием, на котором присутствует Мэттью со своей беременной женой. У Лэйни вновь случается приступ и, чтобы успокоиться она звонит Джейку. Ее друг тем временем на свидании с Паулой, девушкой с его работы, которую он очень долго добивался.
Джейк возвращается домой от Паулы и видит, ждущую его, Лейни. В этот вечер они впервые признаются друг другу в любви. Вскоре Лэйни переезжает в другой город и перестает общаться с Джейком, у которого в это время начинаются серьезные отношения с Паулой. Он даже смог подружиться с ее сном. Проходит несколько месяцев. Джейк и Паула завтракают в кафе, и вдруг Джейк замечает, сидящего неподалеку, Мэттью. Он бьет его по лицу и между ними завязывается драка. Подоспевшие полицейские разнимают их и в итоге они оба попадают в полицейский участок. Паула понимает, что Джейк влюблен в другую и бросает его.
Джейк звонит Лэйни из полицейского участка, и они вновь признаются друг другу в любви. Проходит время, а Джейк все никак не может отделаться от обвинения Мэттью в нападении. Он предлагает ему солидную компенсацию, но убедить его отозвать иск смогла лишь Лэйни. В конце фильма Джейк и Лэйни решают пожениться.
