Главный герой фильма успешный адвокат по имени Винс, который специализируется на бракоразводных делах. В начале фильма ему удается сорвать неплохой куш, выиграв дело для своей молоденькой клиентки. Отмечая это событие, в баре со своими друзьями он видит горячую красотку Джейн и не упускает шанса «закинуть удочку». Джейн удается изящно отшить Винса. Вместе с главным героем фильма в баре отдыхает его лучший друг Кенни и его девушка Стеф. Вскоре выясняется, что Джейн давняя подруга Стеф и на следующее утро Винс вновь встречает ее в доме Кенни.
Джейн относительно недавно пережила тяжелый развод с человеком, который можно сказать сломал ей жизнь. Теперь она разбивает мужские сердца из мести к противоположному полу. Стеф уговаривает подругу завести роман с Винсом и вскоре они идут на двойное свидание. Кенни и Стеф уходят под предлогом того, что им завтра рано вставать и Винс остается с Джейн наедине. Вместе они отправляются поиграть в пул, где Джейн выигрывает у Винса двадцать долларов. С этого начинаются их бесконечные споры и соревнования, в которых Винс постоянно проигрывает.
Пока Винс тщетно пытается затащить неприступную Джейн в постель, его босс поручает ему вести дело одного очень богатого бизнесмена, которого все называют «огуречным королем». Если Винсу удастся выиграть это дело, то его сделают партнером в конторе, а это именно то, чего он так долго добивался. Джейн и Винс сближаются все сильнее, и когда дело доходит до секса Винс неожиданно узнает, что бывший муж его новой девушки это как раз «огуречный король».
Посоветовавшись с Кенни, Винс решает рассказать Джейн о том, что ведет дело ее бывшего мужа и не собирается его бросать, так как оно может сделать его партнером в фирме. Реакция Джейн на эту информацию не заставляет себя долго ждать. Она сильно обижается на Винса и не отвечает на его звонки и смс. Тогда Винс достает компромат на своего клиента и на глазах Джейн шантажирует его. Мерзавцу приходится пойти на сделку со своей нынешней женой и отдать причитающиеся ей деньги, Винс же при этом теряет работу. В конце фильма наша влюбленная парочка вновь спорит, в этот раз на результат детского бейсбольного матча и Винс опять проигрывает, но свой выигрыш все-таки получает.
