Уилл Форман является беззаботным холостяком, которому скоро исполнится 40 лет. Ему не нужно работать благодаря процентам за использование популярной рождественской песни, написанной его отцом. А потому он может жить в свое удовольствие, встречаться со множеством женщин и не задумываться о создании семьи.
Не желая заводить длительные романы, главный герой придумывает идеальный план. Встречаться с матерями-одиночками, после чего они, сами нагулявшись, понимают, что отношения им не нужны.
Уилл сталкивается с новой проблемой. Желаемый тип женщин не так уж часто ему попадается. Поэтому он решает ходить на собрания матерей-одиночек под видом несчастного отца двухлетнего ребенка.
Новой пассией Формана становится женщина по имени Сьюзи. Он приглашает ее на пикник и быстро сталкивается с проблемой. Помимо родного ребенка пассии, ему придется общаться с двенадцатилетним пареньком Маркуса, за которым она присматривает. Данный мальчик также растет без отца и его детство нельзя назвать простым. Мать вынуждена много работать и страдает от депрессии, а в школе он постоянно подвергается нападкам хулиганов и из-за этого не имеет друзей.
Вернувшись домой, Маркус с ужасом обнаруживает, что его мать Фиона пыталась совершить самоубийство. Медикам удается ее спасти и женщина утверждает, что ей стало лучше. Однако он понимает, что это временно. Семье нужен третий человек, который окажет его матери дополнительную поддержку. И его выбор падает на Уилла. Только он не учел, что холостяку не слишком интересно жениться в данный момент.
Мальчик начинает следить за Форманом и понимает, что сына у него нет. Он угрожает раскрыть данный секрет. Чтобы этого не случилось, мужчине придется пойти ще на одну встречу с Фионой. Маркус получает отказ, а потому решает навещать главного героя каждый день.
Сорокалетний холостяк и двенадцатилетний мальчик постепенно начинают общаться как друзья. Вскоре Уилл узнает, что Маркус подвергается нападению хулиганов. Поэтому он решает научить своего нового друга научиться не выделяться из толпы. Но это только усугубляет ситуацию.
Фиона узнает о друге своего сына и начинает подозревать Формана в педофилии. Последний объясняется и обещает больше не открывать дверь мальчику. Только сдержать данное обещание ему не суждено.
Центральный персонаж получает предложение отпраздновать Рождество всем вместе. Поначалу он отклонил его, но затем принял и быстро пожалел. Пришел странный отец ребенка, его новая семья и... Сьюзи. Смущенный холостяк хочет уйти, но паренек стал возражать.
Вскоре главный герой начинает испытывать чувства к женщине по имени Рэйчел, которая также является матерью-одиночкой. Не желая ее терять, Форман врет, что Маркус является его сыном.
Форман все же решается сказать своей возлюбленной правду. Это приводит к их разрыву. У Фионы снова начинается депрессия. Есть опасения, что она предпримет новую попытку самоубийства. Поэтому Маркус решает принять участие в рок-концерте. Уилл сначала не хотел его поддерживать, но затем он осознал, что начал относится к этому мальчику как к сыну, ведь он наполнил его жизнь смыслом. А смыслом жизни паренька является его мать. А потому он выходит вместе с ним на сцену и помогает с выступлением.
В финале у героев все хорошо. Фиона побеждает депрессию, а Форман воссоединяется с Рэйчел.
