Двенадцатилетняя Дженнифер Берроуз и одиннадцатилетний Райан Уолкер встречают друг друга на борту самолёта и сразу же вступают в конфликт. Позже Райан становится талисманом в своей средней школе, а Дженнифер избирается на место королевы своей школы. Во время перерыва на церемонии награждения, которая проходит между школами города Райана преследуют талисманы других школ и он теряет голову от своего костюма. Именно в этот момент он обнаруживает, что его сбила с ног церемониальная машина Дженнифер. Позже Дженнифер находит Райана и пытается утешить его по поводу того, что у его костюма отвалилась голова. В очередной раз Дженнифер и Райан понимают, что они слишком разные, чтобы могли быть вместе.
Год спустя Райан и Дженнифер начинают учиться в Калифорнийском университете в Беркли. Райан поддерживает постоянные отношения со своей возлюбленной со средней школы, Бетти, а Дженнифер живёт вместе с музыкантом. Райан встречает своего соседа по комнате Хантера (он же Стив), самопровозглашенного дамского угодника с бесчисленным количеством сложных и зачастую не самых удачных уловок, которыми он пользуется, чтобы затащить девушек в постель. Дженнифер переезжает со своей лучшей подругой Эми после того, как она и её парень расстаются. Райан и Эми начинают встречаться, и Райан возобновляет свою дружбу с Дженнифер, даже после того, как Эми «расстаётся» с ним ради своей подруги. Они гуляют вместе, веселятся, утешают друг друга во всяких сложных жизненных ситуациях, отлично проводят друг с другом время и постепенно становятся лучшими друзьями. Дженнифер даже побуждает Райана снова начать встречаться с девушкой, когда он встречает в своей жизни девушку по имени Меган. Дженнифер подталкивает его на этот серьёзный шаг.
Однажды ночью, будучи полностью разочарованной в любви и каких-либо отношениях, Дженнифер впадает в истерику и Райан пытается утешить девушку. К совершенному удивлению обоих – они начинают заниматься любовью. Не в силах принять того, что произошло и боясь предать тем самым Меган, Дженнифер говорит, что спать вместе было ошибкой, и что и Дженнифер, и Райан должны притворяться, что этого никогда не было. Райан расстаётся с Меган и полностью посвящает себя учёбе. Теперь он очень влюблён в Дженнифер, в равной степени как и обижен на неё. Проходят месяцы, Дженифер заканчивает учёбу и готовится к поездке в Италию. Она встречает Райана, которого не видела с той самой ночи, которую они провели вместе, на вершине холма, над которой возвышается мост «Золотые Ворота» в Сан-Франциско. Райан признаётся в своих чувствах к ней, но она говорит ему, что она совершенно не чувствует то же самое, что и он. Он желает ей всего наилучшего в Италии и уезжает.
На шаттле, идущем в аэропорт Дженнифер проезжает по той же вершине холма, где они обычно проводили время вместе, и понимает, что она действительно любит Райана. Она немедленно мчится обратно в свою квартиру и находит Эми, которая собирает вещи в отчаянии. Девушка приветствует Дженнифер. Неожиданно, уверенной походкой из спальни Эми выходит Стив и сообщает Дженнифер, что Райан возвращается в Лос-Анджелес на самолёте. Дженнифер успевает зайти на борт самолёта, на котором летит Райан. В ожидании того, как самолёт взлетит Райан слышит, как Дженнифер признаётся в любви к нему по-итальянски. Сначала Райан не верит в произошедшее, но постепенно начинает приходить в себя и принимает слова Дженнифер. Под грозный взгляд разгневанной стюардессы Райан и Дженнифер разжигают свой полной любви роман в том же месте, где они встретились впервые в жизни – в самолёт.
