Сэм тяжело переживает потерю жены. Чтобы изменить жизнь, он переезжает в Сиэтл вместе с восьмилетним сыном Джоной. Спустя время на другом конце света журналистка Эни за ужином объявляет своей семье о помолвке. Возвращаясь с вечеринки, по радио она слушает передачу, где люди рассказывают о своих рождественских желаниях. В эфир звонит мальчик по имени Джона, который мечтает, чтобы папа нашёл себе жену. К телефону подходит отец ребёнка и рассказывает трогательную историю чувств к умершей жене.
После радиоэфира почтовый ящик героя трещит по швам от приглашений увидеться. Растроганная Эни тоже пишет письмо Сэму, где предлагает встретиться на крыше «Эмпайер-стрит-билдинг» в День влюблённых, как это сделали герои любимого фильма. Девушка не намеревалась отправлять письмо, но за неё это сделала подруга. Сэм не любит разбирать любовные послания – этим занимается его сын. Наткнувшись на письмо Эни, мальчик убеждает отца увидеться с ней, но тот против. Он уже встречается с новой подружкой и проведёт этот день вместе с избранницей.
Тем временем героиня летит в командировку в Сиэтл. Девушке удаётся увидеть Сэма, но в этот момент он был с другой женщиной. Девушка возвращается в Балтимор. Она винит разыгравшиеся перед свадьбой нервы и бурную фантазию. Между тем Джона отправляется в Нью-Йорк и, добравшись до здания, указанного в письме, надеется встретить Эни. Узнав о побеге сына, отец отправляется за ним.
Главная героиня понимает, что ошиблась в чувствах к жениху. Интуиция подсказывает ей отправиться на крышу «Эмпайер-стрит-билдинг». Прибыв туда, девушка никого не встречает. Джона, которого уже успел забрать Сэм, вспоминает, что забыл наверху рюкзак. Он возвращается за потерей, герои встречаются. Они понимают, как долго ждали этой встречи.
