Страховой агент рисков Рубен Феффер невероятно счастлив, ведь он готовиться жениться на своей возлюбленной Лизе Крамер. Но это счастие длилось недолго. Новоиспеченная жена совершила супружескую измену уже на следующий день после свадьбы.
Раздавленный страховой агент немедленно возвращается в Нью-Йорк и пытается отвлечься от тоски с помощью работы. Сэнди Лайл, лучший друг Феффера, также пытается ему помочь и приглашает на вечеринку. Там же он встречает бывшую одноклассницу, очаровательную Полли Принс, которая работает в качестве официантки.
Феффер решает, что лучший способ отвлечься - это закрутить роман с бывшей одноклассницей. Только есть одна проблема. Они друг другу не подходят. После школы Принс очень сильно изменилась. Из отличницы она превратилась в эксцентричную и взбалмошную девушку, которая не способна распланировать свою жизнь. Главный герой полная противоположность. Однако пока он этого не понял и все же решает начать с ней встречаться.
Полли приглашает Рубена в ресторан, где подают очень острую еду. А слабый желудок главного героя не способен ее выдержать. В итоге ему пришлось очень долго терпеть, прежде чем посетить туалет в квартире своей новой возлюбленной. Но и там произошло много комичных ситуаций. Туалетная бумага закончилась и пришлось воспользоваться полотенцем, которое затем центральный персонаж пытался смыть в унитазе, но неудачно. Как итог, унитаз засорился и Рубен опозорился в глаза Полли. Теперь он уверен, что она не захочет его видеть.
Феффер решает сосредоточиться на работе. Ему необходимо заняться оценкой страховых рисков эксцентричного миллионера Леланда Ван Лью, который так и норовит умереть, занимаясь экстремальными видами спорта. Однако Полли приняла извинения и пригласила своего нового ухажера на ужин. В этот же ресторан пришли родители главного героя и рассказали Принс о Лизе (хотя их сын это скрывал).
Несмотря на открывшуюся правду, герои продолжают встречаться. Вскоре они переспали и Рубен понимает, что он настолько влюбился в Полли, что готов жениться на ней. И вот когда кажется, что жизнь наладилась, возвращается Лиза, которая не теряет надежды наладить с мужем отношения.
Феффер не знает, что ему делать, поэтому он вносит данные Полли в программу по оценке рисков. Она показывает, что с его новой возлюбленной больше шансов на счастливую жизнь. Но Принс узнает об этом и эта новость ее очень расстраивает.
Главный герой возвращается к жене, но быстро об этом жалеет. Он окончательно расстается с Лизой, после чего просит Сэнди сыграть страхового агента и помочь Леланду Ван Лью получить желаемую страховку. А сам отправляется на поиски Полли, которая вот-вот должна покинуть Нью-Йорк.
В финале Леланд получает страховку, а Рубен восстанавливает отношения с Полли.
