Где-то в мире существует городок Хеллоуин, чьи обитатели, монстры и чудища, ждут, когда придет их Праздник, знаменующий собой время страха и веселья для всех и каждого.
Но вот еще один Хеллоуин подошел к концу, и Джек Скеллингтон, красавец-скелет, Повелитель тыкв, мечта всех ведьм, совсем не рад. Его снедает чувство тоски, кажется, что все уже было, шутки и трюки устарели, а он безумно устал.
В своей хандре он сам не замечает, как забредает в странный лес, полный разных дверей. Джек выбирает одну из них и попадает в город Рождества. Очарованный увиденным, он решает попробовать себя в роли Санты-Клауса, устроив в этом году самое незабываемый праздник.
Вернувшись к себе, Джек принимается за подготовку, вдохновляя жителей городка на участие в собственном замысле. Каждому находится дело в общей работе. А троица хулиганов, Шито, Крыто и Корыто, отправляются по самому важному делу — похищению Санты.
Давно влюбленная в Джека, девушка Салли, чувствует, что затея с Рождеством не доведет до добра и пытается предупредить его. Но в азарте и восторге от собственной затеи, тот не слушает ее.
Закончив с приготовлениями и спрятав настоящего Санта-Клауса подальше, Джек отправляется в большой мир. Вот только игрушки города Хеллоуина пугают детей и взрослых, поэтому войскам следует приказ сбить лже-Санту, портящего людям праздник.
Джек падает на кладбище и там, осознав свои ошибки, спешит назад, чтобы все исправить. Он вызволяет Санту-Клауса из рук коварного Уги-Буги и тот, попеняв Джеку, все-таки прощает его и летит спасать Рождество.
В конце герой, наконец-то, понимает, что Салли всегда любила его. Он признается, что тоже влюблен в нее. Они целуют друг друга под падающим снегом и сопровождаемые веселым смехом Санты, желающим всем Счастливого Рождества.
