Главный герой – сценарист из Лос-Анджелеса, мечтающий писать боевики, однако его агент настаивает на том, чтобы он сначала написал романтическую комедию. Из-за детской травмы, связанной с тем, что его бросила мать, он не подпускает к себе любовь и не верит в нее, поэтому писать о романтике ему трудно. Его приятель Скотт, напротив, обожает хорошие любовные романы.
Герою хочется проявлять любовь. Всякий раз, когда кто-то признавался ему в чувствах, он отвечал холодно и не вступал в отношения. Затем Он встречает Её на благотворительном вечере и чувствует к ней влечение, но внезапно появляется её парень по прозвищу Стаффи и всё портит. Попытки выбросить её из головы, завязав знакомство с другой девушкой, не приносят успеха. Он возвращается на место встречи, надеясь узнать её имя, но спрашивать уже не у кого. Тогда он крадет книгу для гостей.
Все друзья главного героя – писатели: Лайл пока не опубликовал ни одной книги, Самсон – женатый автор графических романов, а Мэллори пишет моноспектакли и выступает в них, заставляя приятелей посещать свои представления. Большинство из них скептически относятся к браку.
Главный герой навещает дедушку, который советует ему вести поиски в духе детектива Коломбо. Вместе со Скоттом он посещает различные благотворительные мероприятия, надеясь случайно встретить Её. На одном из таких вечеров Он попадает в неловкое положение: ведущий неожиданно просит Его рассказать о проектах, которыми он ранее хвастался, на самом деле солгав об их существовании. Она тоже оказывается на этом мероприятии; они возобновляют общение, и Ему удается договориться с ней о встрече в формате «просто дружба». Позже, когда Он подвозит Её домой, героиня упоминает о предстоящем благотворительном вечере.
Он приходит на мероприятие и обнаруживает, что это на самом деле Её занятие по йоге. Их связь продолжает крепнуть. Во время разговора в кафе Он спрашивает Её о «Скучном парне» (Стаффи). Она описывает его как надежного и спокойного человека, который нравится её семье и друзьям. Она мечтает сыграть свадьбу у одной из скульптур в форме сердца в Сан-Франциско. Герой, наконец, признается, что Она ему нравится, но девушка отвечает отказом. Дома герой достает коробку из-под обуви и смотрит на прощальную записку от матери. На следующий день дедушка и Скотт убеждают его не отказываться от попыток завоевать её. Тем же вечером, когда Ему удается уговорить Её пойти на свидание, она рассказывает о самоубийстве отца, и они целуются.
Она звонит ему, и вскоре у них происходит близость. Впервые Он не чувствует вины. Она же, напротив, уходит с тяжёлым сердцем. Мэллори признается ему в любви, когда он просит ее о помощи. На следующее утро Она будит его звонком, чтобы сообщить, что уже помолвлена. После смерти дедушки Он преодолевает творческий кризис и заканчивает романтическую комедию.
Герой понимает, что должен попытаться остановить свадьбу. После перелета, пробежки по аэропорту, поездки на такси и осмотра всех скульптур в форме сердца он находит возлюбленную.
