В 1936 году Барри Фитцджеральд переехал в Голливуд, где дебютировал в экранизации другой работы О’Кейси – «Плуг и звезды», режиссером которой стал Джон Форд. С этого времени его карьера начала развиваться по восходящей: успех принесли роли, сыгранные в картинах «Долгий путь домой» в 1940 году, «Как зелена была моя долина» в 1941 году.
За исполнение роли отца Фитзджиббона, пожилого священника в одном из городских районов, в фильме «Идти своим путем» Барри Фитцджеральд номинировался на премию «Оскар» как лучший актер и лучший актер второго плана, став первым и единственным в мире номинантом в этих двух категориях. Впоследствии Американская киноакадемия таких номинаций больше не допускала. Премия была вручена ему за лучшую мужскую роль второго плана в 1945 году.
В разгар второй мировой войны Барри Фитцджеральд снимался в жизнеутверждающих фильмах «Удивительная миссис Холидей» и «Корвет К-225». Они вышли на экраны в 1943 году, а всего до полного окончания военных действий в прокате появилось двенадцать картин с его участием.
В середине пятидесятых годов прошлого века актер пробовал себя и на телевидении, принимая участие в сериалах «Альфред Хичкок представляет» и «Театр ""Дженерал Электрик""», а в 1959 году вернулся в Дублин, где спустя два года умер после обширного инфаркта.
За всю свою актерскую карьеру Барри Фитцджеральд исполнил более пятидесяти ролей, и его достижения на этом поприще были отмечены двумя звездами на Аллее славы в Голливуде.
