Родился 22 октября 1975 года в городе Ринтельн, Германия. Окончил Университет Западной Англии в Бристоле со степенью в области политологии.
После выпуска из университета Генри поступил в драматическую студию Лондона, где учился вместе с известным британским актёром Трэвисом Оливером. В это время он получил несколько эпизодических ролей в британских телешоу на канале «Channel 4», в том числе в популярном сериале «Чисто английское убийство» и в «Догме», после чего переехал в столицу Австралии – Сидней.
В Сиднее актёр снялся в таких проектах, как «Читая мысли» с Тони Коллеттом в главной роли, сериал «The Alice» на канале «Channel 7». Кроме того, Генри Херворд работал над дубляжом датского фильма «Дикие лебеди». Партнёром по дубляжу стал английский актёр Роджер Мур.
В 2009 году Херворд переехал в США и принял участие в театральных постановках на фестивале «Fringe» в Нью-Йорке.
Обосновавшись в Лос-Анджелесе, Генри Херфорд снялся в качестве приглашённого актёра в сериалах «Nickelodeon», «Тру Джексон», «Счастливо разведённые», а также известном сериале канала HBO «Настоящая кровь». В 2012 году актёр сыграл Мартина в фильме «Лиз и Дик» с Линдсей Лохан. Кинолента стала популярной.
На больших экранах Херфорд появился в американской версии фильма «Девушка с татуировкой дракона» режиссёра Дэвида Финчера с Дэниелом Крейгом в главной роли. В 2012 актёр также снялся в фильме ужасов «Все люди лгут». Спустя год, в 2013, последовала роль Ганса в фильме «Man Camp».
В 2014 году Генри Херфорд начал продюсерскую работу над сериалом «Череп и кости» на канале «NBC» с участием Джона Малковича. Сам Херфорд появился в двух ролях первого сезона сериала.
С 1984 года английский актёр принял участие в 18 проектах.
