Еще в ГИТИСе Соколовский начал сниматься в кино, а его неприметным дебютом стала роль в пятисекундном эпизоде отечественного блокбастера «Бумер». Вместе с другими молодыми актерами Соколовский предстал в качестве хулигана, похищающего машину у главного героя. Далее последовало еще несколько коротких появлений в эпизодах, среди которых, впрочем, встречались настоящие хиты, включая «Бригаду».
После выпуска из ГИТИСа Илья устроился в театр «На Юго-Западе», откуда позднее перешел в труппу «Арт-хауса» и в ее составе много гастролировал по всей России. Полноценным и крупным кинодебютом Ильи стал остросюжетный молодежный фильм «Последний уик-энд» (2005), где он сыграл одного из главных героев — коварного, однако обаятельного Глеба, прошедшего войну и оттого смотрящего на мир сугубо реалистично. Одновременно Соколовский сыграл в других фильмах, сделавших его популярным и узнаваемым актером среди русского зрителя. Речь идет о картинах «Последний бой майора Пугачева», «Атаман» и «Аэропорт». Наибольшее количество работ Ильи связано с телесериалами, произведенными на базе федеральных каналов («Бедная Настя», «Стервы», «Огонь любви», «По ту сторону волков»). Однако в полнометражных проектах Соколовский тоже участвовал: например, он получил роль второго плана в фэнтезийном блокбастере отечественного производства «Волкодав», ради которой специально учился ездить верхом и фехтовать. Умение обращаться с оружием пригодилось ему позже — во время работы над фильмом «Записки экспедитора Тайной канцелярии».
Постоянная занятость на съемочной площадке не позволила Соколовскому продолжать выступления в театре. Кроме того, актер женат и растит сына, так что вынужден ограничивать себя одной работой. В целом, Илью нельзя назвать актером «первой линии» российского кино: большинство его ролей второстепенны; а фильм, где он сыграл главного героя («Последний уик-энд») достиг сравнительной популярности среди молодежи, но получил невысокие оценки критиков.
