Olesya Vladimir qizi Zheleznak Moskvadan, 1974-yil 11-noyabrda dunyoga kelgan. Bolaligida Olesya kitob o‘qish va plashinka eshitishga juda qiziqqan, ammo aktyorlikka moyilligi yo‘q edi. Maktab yillarida sinf bilan spektakllarga borganida, teatrda unga zerikarli bo‘lgan va o‘zini aktyor sifatida sahnada tasavvur qila olmagan. Ikki yil davomida madaniyat kollejidagi xoreografiya kurslariga qatnashgan. Bir kun Olesyaning opasi unga Arbatdagi teatr studiyasida aktyorlar qabul qilinayotganini aytib, sinab ko‘rishni maslahat bergan. Sinash muvaffaqiyatli bo‘lgan va yosh qizni qabul qilishgan. Biroq, uning qabul qilinganidan keyin studiya faqat bir oy ishlagan. Shundan so‘ng Olesya teatr institutiga kirish fikriga kelgan. Biroq, GITISga imtihonda muvaffaqiyatsiz bo‘lgan. Keyin tasodifan sirkdagi kordbaletga tushib qolgan va jamoa bilan dunyo gastrollarida qatnashgan, shundan so‘ng yana GITISga kirishga urinib ko‘rgan. Bu safar aktrisani qabul qilishgan va u Mark Zaharovning aktyor va rejissyor kursida talaba bo‘lgan. 4-kursda Moskva davlat "Lenkom" teatriga taklifnoma olgan. Uning teatr debyuti Dostoyevskiyning romaniga asoslangan "Vahshiy va bid‘at" spektakli bo‘lgan, uni o‘zi Mark Zaharov qo‘ygan. Keyinchalik Olesya bir necha spektaklda o‘ynagan, shu jumladan "Yunona va Avos" va "Bezmiy kun, yoki Figaro nikohi" kabi mashhur qo‘yilishlar.
Olesya Zheleznak uchun birinchi kino suratga olish tajribasi "Vitrina" nomi bilan kam ma’lum televizor filmi bo‘lgan. Suyak bo‘yicha aktrisa o‘zini qishloq qizi, qo‘shiqlarni sevuvchi rolini o‘ynagan. Ammo shuhratni unga keyingi filmi olib kelgan, bu safar taqdirning istehzosiga ko‘ra, deyarli bir xil rolni ijro etgan. Tigran Keosayanyn "Landsish kumushli" komediya melodramasida u Zoya Misochkina nomli qahramonni jonlantirgan, u shou-biznesda o‘zining yulduz yo‘lini boshlagan. Filmda uning sheriklari Yuriy Stoyanov va Aleksandr Tsekalo bo‘lgan. Keyingi yillarda Zheleznak bir qator filmlar va televizor romanlarida o‘ynagan, shu jumladan Rossiya tomoshabinlari tomonidan yoqtirilgan "Mening go‘zal enagim" serialida. Ikki minginchi yillarning o‘rtalarida markaziy televizor kanallaridan birida aktrisa "Sen - super yulduz!" musiqiy loyihasini boshlagan. Loyiha tugagandan so‘ng u "Sevgi katta shaharda" kino lentasida rol olgan. Hozirgi vaqtda aktrisa so‘nggi yillarning eng ommabop seriallaridan biri "Svatlar"da o‘ynamoqda. Shuningdek, Olesyaning oxirgi ishlaridan biri Viktor Shamironing rejissyori Gosh Kuhtsenko bilan bosh rolni ijro etgan "Men bilan shu sodir bo‘lmoqda" kino filmi bo‘lib, unda Olesya Nasti rolini o‘ynagan.
Hayotda Olesya Zheleznak aktyor Spartak Sumchenko bilan turmush qurgan va uchta farzandning onasi. Uning eng kichik o‘g‘li 2011-yilda dunyoga kelgan.