Жизнь 30-летней Элли Дарлинг нельзя назвать совершенной: ее бросает парень перед свадьбой сестры девушки. В метро героиня читает в журнале статью под названием «Сколько у тебя?». Согласно заметке, если у женщины в жизни было более 20 любовников, найти себе мужа будет практически невозможно. Элли сразу же составляет список парней, с которыми у нее была интимная связь, и приходит к неутешительным выводам. Она принимает решение воздержаться от секса, пока не найдет «единственного», ведь у нее осталась всего одна попытка.
После девичника сестры девушка просыпается с сильным похмельем и бывшим начальником в кровати. Чтобы избежать неловкого момента, Элли впускает в квартиру соседа по лестничной клетке Колина Шэа в надежде, что любовник уйдет. Гостю тоже нужна помощь: он пытается спрятаться от девицы, с которой переспал, ведь парень не хочет давать ей какие-то надежды на продолжение общения.
Однажды героиня встречает своего бывшего бойфренда «Гадкого Дональда», ставшего привлекательным и успешным после прошедших лет. К Элли приходит идея: нужно найти всех, с кем она кода-то встречалась, возможно, кто-то из них станет тем человеком, за которого она выйдет замуж. Заручившись поддержкой Колина, девушка начинает действовать. Наконец-то героиня находит свою «половинку» — старого друга Джэйка Адамса. Он успешен, обаятелен и является действительно подходящей партией. Посетив с ним свадьбу сестры, она осознает свои настоящие чувства к соседу по этажу. Элли бежит через весь город, чтобы отыскать парня. Герои воссоединяются с поцелуем. Позже девушке звонит ее бывший парень, который сообщает новость: они так никогда и не спали. Таким образом, именно Колин оказался 20 и последним мужчиной, с которым у нее была интимная близость.
