Молодой дизайнер Дрю Бейлор, жизнь которого до поры до времени катилась как по рельсам. В течение восьми лет он работал в амбициозной и преуспевающей компании, производящей спортивную обувь. Он был не просто на хорошем счету. Его отношения с шефом Филом были, как у отца с сыном. Были любимая девушка Элен, признание и уважение коллектива компании. Это продолжалось до тех пор, пока однажды Дрю не спроектировал ультрасовременные кроссовки Spasmotica, которые компания выпустила многомиллионным тиражом и собралась продавать по всему миру. На беду Дрю народ кроссовки не оценил и не стал покупать, что принесло компании многомиллионные убытки, почти миллиард долларов. Разумеется, это очень не понравилось шефу, который сразу охладел к Дрю и без лишних разговоров выгнал его из компании. Узнав о том, что Дрю остался без работы, любимая девушка тоже указывает ему на дверь.
Дрю теряет интерес к жизни, впадает в отчаяние и, изобретя хитроумное приспособление из велотренажёра и кухонного ножа, решает покончить с собой. Но звонок сестры, сообщившей о смерти их отца, заставляет Дрю отложить свои суицидальные планы и отправиться в Элизабеттаун (Кентукки) на похороны. Ему предстоит выполнить последнюю волю отца — похоронить его в любимом синем костюме. В полупустом салоне самолёта экс-дизайнером заинтересовывается молодая, симпатичная и начисто лишенная эгоизма стюардесса Клэр Колбурн. Они немного поболтали и девушка оставила свой телефон.
Дрю участвует в приготовлениях к похоронам. Холли Бейлор, мама Дрю, в последний момент решает устроить кремацию, но жители города хорошо знавшие и помнившие отца Дрю, настаивают на классических похоронах в гробу. В один из вечеров Дрю созванивается с Клэр и они неожиданно проговорили несколько часов подряд, почувствовав друг в друге родственные души. Через некоторое время они встречаются и проводят ночь. Однако Дрю еще в расстроенных чувствах и не может начать отношения. Клэр тоже еще предстоит расстаться с парнем. В Элизабеттаун приезжают Холли и сестра Дрю Хизер. На похоронах находят компромисс: хоронят пустой гроб, а тело кремируют.
Перед расставанием Клэр сказала, что каждому американцу нужно хотя бы раз в жизни проехать через всю страну. Она подарила Дрю набор путешественника: самодельный гид и CD с кантри музыкой. Дрю отправляется в путь по рекомендованному ей маршруту, посещает многие памятные места и развеивает прах отца вдоль одной из дорог из окна автомобиля. В концовке Клэр оставляет несколько «хлебных крошек» — подсказок, как её найти на фермерском рынке одного из городков. В итоге влюблённые находят друг друга.
