Крэйг родился 1 июня 1979 года в Галифаксе (Новая Шотландия). Глава семьи Олейник был военнослужащим. Предки мальчика имели польское происхождение, и иммигрировали в Канаду задолго до рождения Крэйга. В детстве будущий актер был учеником средней школы West Kings District High School, которая располагалась в городе Оберн (Новая Шотландия). Кинематографический дебют Олейника состоялся в 1995 году. Первой стала роль в драме Морта Рансена «Музей Маргариты». Крэйг исполнил роль Джимми МакНейли – брата Маргариты, главной героини (Хелена Бонем Картер). Фильм был экранизацией одноименной новеллы канадского писателя Шелдона Карри. Это история о городке, в котором главной профессией всех мужчин была добыча угля в подземных шахтах. Маргарет долгое время избегала замужества, так как большинство мужчин ее окружения погибли во время подземных работ. Но, как известно, от судьбы нельзя убежать. Ее избранник, как и все прочие, нашел смерть в угольной шахте, а убитая горем девушка направила все свои силы на создание своеобразного музея памяти. Эта лента имела большой успех в кинематографической среде, была отмечена критиками и получила множество престижных наград, в том числе удостоилась высшей национальной кинопремии Канады «Джинни».
Спустя три года Олейник исполнил роль Зака Стюарта в семейном приключенческом телесериале Чудеса.com. Параллельно с этим шла работа над съемками фэнтезийной комедии Виктории Маспрэтт «Тинэйджеры – колдуны». В 2001 году актер получил приглашение на роль в остросюжетном сериале Джо Чаппелля «Волчье озеро». Сюжет фильма был основан на истории о существовании настоящих оборотней, живущих среди людей и представляющих для них прямую и явную угрозу. В том же году на экраны вышел фильм ужасов «Тринадцать привидений», снятый режиссером Стивом Бэком. Картина стала ремейком фильма 60-х годов, также известного как «13 призраков». В основу сюжета легла история о миллионере Сайрусе Критикосе, чьим хобби являлось коллекционирование привидений, и его племяннике Артуре, в наследство которому после внезапной смерти дяди перешли все собранные экспонаты. Героем Олейника стал «Растерзанный Принц» Ройс Клэйтон. При жизни он был успешным игроком в бейсбол и звездой своей школы, но погиб в результате подстроенной соперниками автомобильной катастрофы.
В следующем году Крэйг принял участие в работе над драмой Кита Бермана «Цветок и гранат», рассказывающей сложную историю взаимоотношений в разбившейся семье. После трехлетнего перерыва Олейник стал режиссером собственного проекта – короткометражного фильма ужасов «Интервью с зомби». Сам актер исполнил здесь роль интервьюера. Следующей заметной работой Олейника стала роль в драматическом телесериале Дэвида Карсона и Питера Маркла «Беглецы». Однако настоящий успех и международная известность пришли к Крэйгу только в 2009 году, когда актер исполнил главную роль в фантастическом телесериале Майкла Амо «Читающий мысли». Героем Олейника стал Тоби Логан, 28-летний парамедик, способный читать человеческие мысли. Проект был показан во множестве стран мира и имел успех у зрителей. На 2013 год запланированы съемки четвертого сезона телесериала.
