В возрасте 7 лет, в период обучения в школе, Шон Биггерстаф увлекся театром и стал посещать «Мэрихиллский Театр Молодежи». В постановке «Чарли и шоколадная фабрика» он сыграл Аугустуса Глупа. Затем юный актер принимал активное участие во всех школьных постановках. В 11 лет Шон Биггерстаф уже выступал в составе Шотландского Молодежного Театра. За 10 лет работы на этой сцене он получил огромный опыт, оттачивая свою технику драматического актера.
На экране актер появился в 1996 году, когда ему было 13 лет, снявшись в небольшом сериале «Дорога Ворона», где исполнил главную роль. Затем актер Алан Рикман, впечатлившись игрой Биггерстафа в шекспировском «Макбете», пригласил его сняться в фильме «Зимний гость», режиссером и автором сценария которого выступал сам Рикман. Роль озорника Тома в этой драме 1997 года с участием Эммы Томпсон стала прорывом для юного актера. Отлично показав себя, он, по совету Рикмана, отправился в престижное актерское агентство в Лондоне.
Вскоре Шон Биггерстаф принял участие в кастинге для съемок в первом фильме о Гарри Поттере. Первоначально он был рекомендован агентством на роль Перси Уизли, однако режиссерская группа решила, что он идеально подходит для того, чтобы сыграть капитана сборной по квиддичу Оливера Вуда. Съемки картины «Гарри Поттер и философский камень» длились год, фильм вышел в ноябре 2001 года и сразу же сделал Шона известным. Оливер Вуд фигурировал и в фильме «Гарри Поттер и Тайная комната». Sean Biggerstaff также снялся и в третьей части эпопеи, однако сцены с его героем вырезали по причине излишне растянутого метража картины.
В 2003 году актер появился в историческом сериале «Последний король», а в 2006 году снялся в драме «Возврат». В 2010 году на экраны вышла комедия «Хиппи Хиппи Шейк» с участием Шона Биггерстафа, после чего актер снялся в последнем фильме о Гарри Поттере - «Гарри Поттер и Дары смерти: Часть II».
