В первых вариантах сценария картины предполагалось, что Рассел Кроу исполнит и роль шерифа Ноттингема, и роль Робина Гуда.Сценарий, легший в основу фильма, был выставлен на открытый тендер, и за его реализацию конкурировали многие крупные компании Голливуда, но в результате победу одержала Universal Pictures.В 45 лет Рассел Кроу стал самым старым актером, когда-либо игравшим Робина Гуда в фильме. Шону Коннери было почти 45 лет, когда он сыграл ветерана Робина Гуда в «Робин и Мэриан» (1976).Изначально планировалось снять сиквел к этому фильму, однако тот был отменен в связи со скудными сборами картины в прокате.Ридли Скотт говорил, что единственный фильм о Робине Гуде, который он считал хорошим до этого, - это «Робин Гуд: Мужчины в трико» (1993).Рассел Кроу решил отрастить волосы для роли Робина Гуда. На съемках фильма «Совокупность лжи» (2008) и «Большая игра» (2009) он носил парики, чтобы скрыть свои длинные волосы. Однако незадолго до начала съемок он все же решил коротко постричься.После выхода фильма в прокат попытка Рассела Кроу изобразить английский акцент вызвала много критики.Когда во время интервью на радиостанции BBC Рассела Кроу спросили о его акценте в фильме, то он просто ушел с интервью.Рассел Кроу подарил Опре Уинфри меч, длинный лук и стрелу, которые использовал во время съемок фильма. На перламутровой рукоятке меча, который на самом деле принадлежал Ридли Скотту, написано: «Вставай снова и снова, пока львами не станут агнцы». Кроу и Скотт почувствовали, что этот девиз отлично подходит для Опры.Рассел Кроу решил сесть на диету до начала съемок в ответ на критику. Актера обвиняли в том, что он слишком стар для роли Робина Гуда.Актриса Айлин Аткинс сменила на съемочном посту актрису Ванессу Редгрейв, которая была вынуждена отказаться от съемок после смерти ее дочери Наташи Ричардсон.Ридли Скотт и Рассел Кроу сильно не ладили на съемочной площадке, что в итоге испортило их отношения.Это был пятый совместный проект Ридли Скотта и Рассела Кроу. Их другие совместные работы в кино: «Гладиатор» (2000), «Хороший год» (2006), «Гангстер» (2007) и «Совокупность лжи» (2008).До того, как на роль Мэриан приняли Сиенну Миллер, на роль также рассматривались Скарлетт Йоханссон, Эмили Блант, Анджелина Джоли, Зои Дешанель и Натали Портман. Когда Миллер выбыла из проекта из-за задержки съемок, что привело к конфликту в ее расписании, то на роль начали рассматривать Аннабелль Уоллис, Рэйчел Вайс, Кейт Уинслет, Николь Кидман, Наоми Уоттс и Шарлиз Терон. В итоге роль получила Кейт Бланшетт.Изначально бюджет фильма составлял 155 миллионов долларов, но затем раздулся до 200 миллионов.На роль Робина Гуда также рассматривались Кристиан Бэйл и Сэм Райли.Съемки фильма откладывались из-за недовольства Ридли Скотта сценарием, а также забастовки сценаристов. 
