Отец Кристофера владел музыкальным магазином в Троубридже. Когда мальчику исполнилось двенадцать, отец отвез его на ферму к деду, но деревенская жизнь не пришлась Кристоферу по душе.
Впервые Кристофер Бенжамин вышел на сцену в школе Лорда Веймонта. Театр стал для него настоящей страстью, и по окончании школы Кристофер стал студентом Королевской Академии Драматического искусства в Вилтшире.
С 1960 по 1962 год он был членом труппы «Reggie Salberg» театра «Salisbury». В Сальберге Кристофер познакомился со своей будущей женой Синтией Тейлор. После свадьбы они переехали в Бристоль.
В 1978 году актер присоединился к труппе «Royal Shakespeare» и принял участие в постановке Говарда Баркера «The Hang of the Gaol».
За свою театральную карьеру Бенжамин сыграл в таких постановках, как «Life and Adventures of Nicholas Nickleby», «The Relaps» и «A Midsummer Night’s Dream».
Телевизионная карьера Кристофера Бенжамина началась в шестидесятые годы двадцатого века. Актер отметился ролями в таких телесериалах, как «Hallmark Hall of Fame» («Зал славы Холлмарк»), «Avengers» («Мстители»), «Z Cars» («Автомобили Зэд»), «Saint» («Святой»), «Secret Agent» («Секретный агент»), «Wednesday Play» («Игры по средам») и «Theatre 625» («Театр 625»). Кроме того, актер сыграл Генри Гордона Яго в культовом телесериале «Doctor Who» («Доктор Кто»).
В 1965 году артист впервые появился в телефильме «Love's Labour's Lost» («Бесплодные усилия любви») режиссера Роджера Дженкинса. В 1968 году Бенжамин снялся в криминальной комедии Микеле Лупо «Sette volte sette» («Семью семь»).
Из наиболее известных кинокартин восьмидесятых с участием Бенжамина стоит отметить «Hawk the Slayer» («Ястреб – мститель»), «Cyrano de Bergerac» («Сирано де Бержерак») и «Casanova» («Казанова»).
В 1995 году артист принял участие в многосерийной экранизации романа Джейн Остин «Pride and Prejudice» («Гордость и предубеждение»).
В 2005 году Кристофер Бенжамин начал сниматься в новой версии старого фантастического телесериала «Doctor Who» («Доктор Кто»), на этот раз он исполнил роль полковника Хью Карбишли.
