Генри Лоуренц Гарфилд (настоящее имя артиста) появился на свет 13 февраля 1961 года в столице США – Вашингтоне. Когда Генри был три года его родители развелись, и все воспитание ребенка легло на плечи матери. Мальчик тяжело пережил распад семьи и рос замкнутым, раздражительным и агрессивным. В подростковом возрасте ему поставили диагноз «синдром дефицита внимания и гиперактивности». Однако Генри был любознательным и интеллектуально развитым ребенком.
Во время учебы в школе он регулярно отличался плохим поведением, хулиганскими выходками, в связи с чем был отправлен для дальнейшей учебы в военный колледж Bullis. По словам самого Генри у него остались противоречивые чувства от времени, проведенного в стенах этого заведения: с одной стороны, он благодарен за привитые ему дисциплинированность и стремление к нравственному и физическому самосовершенствованию, с другой – ему было сложно подчиниться авторитарной системе.
После учебы в колледже Генри поступил в университет, но бросил учебу после первого же семестра. Сменил множество мест работы, пока не устроился менеджером в магазин мороженого. В это же время начинается серьезное увлечение Генри панк-музыкой. В 1980 году он примкнул к музыкантам группы S.O.A.
Затем молодой человек становится ярым поклонником творчества группы «Black Flag», и на одном из концертов участник коллектива Дез Кадена предложил Генри исполнить одну из их композиций. Оценив артистические способности парня, музыканты пригласили его вступить в «Black Flag». Генри становится фронтменом группы и в то же время берет себе звучный псевдоним Роллинз. В течение своего пребывания в группе музыкант вел личный дневник, который был опубликован в 1994 году под названием «Get In The Van».
После распада группы в 1986 году Роллинз собрал новый коллектив «Rollins Band». В это же время Генри начинает на своих концертах выступать в spoken-word.
Также Роллинз известен и как успешный теле- и киноактер. Амплуа Роллинза – брутальный, мужественный и немного грубоваты герой – как нельзя лучше подходит характеру музыканта-бунтаря. Он задействован в таких крупных и успешных проектах, как боевике «Погоня» Адама Рифкина, фантастической ленте «Джонни-мнемоник» Роберта Лонго, криминальной драме «Схватка» Майкла Манна, психологической драме «Шоссе в никуда» Дэвида Линча, комедии «Джек Фрост» Троя Миллера, молодежной ленте «Крутой парень» Эда Дектера, боевике «Плохие парни 2» Майкла Бэя, фильме ужасов «Пир» Джони Гулагера, сериалах «Блудливая Калифорния» и «Сыны анархии» и многих других.
