Переехал в Нью-Орлеан, где начал играть в рок-группе «FUSION» и подрабатывать в доках. Затем Джим Каммингс женился и перебрался в Анахейм, штат Калифорния, где работал менеджером в видеопрокате в начале 80-х.
Одной из первых ролей актера стал Вини Пух в популярном диснеевском мультфильме «New Adventures of Winnie the Pooh» («Новые приключения Винни Пуха»). В том же мультике он начал озвучивать Тигру, когда актер Пол Винчел ушел на пенсию.
Среди других работ Каммингса восьмидесятых стоит отметить озвучивание героев мультсериалов «Transformers» («Трансформеры»), «Adventures of the Gummi Bears» («Приключения мишек Гамми»), «ABC Weekend Specials», «DuckTales» («Утиные истории»), «Visionaries: Knights of the Magical Light» («Визионеры, рыцари магического света»), «Chip 'n Dale Rescue Rangers» («Чип и Дэйл спешат на помощь») и «Simpsons» («Симпсоны»).
Также Джим Каммингс принял участие в озвучке полнометражного мультфильма «Little Mermaid» («Русалочка»), художественного фильма с элементами анимации «Who Framed Roger Rabbit» («Кто подставил кролика Роджера») и «Tenkû no shiro Rapyuta» («Небесный замок Лапута»).
В 90-х артист подарил свой голос таким персонажам, как: «MegaBrain» из мультсериала «Widget, the World Watcher» («Виджит спешит на помощь»), «Taz» из «Taz-Mania» («Тасманский дьявол»), клоун Гекко из «Batman» («Бэтмен»), Разул и Омар из «Aladdin» («Аладдин»), Ларч из «Addams Family» («Семейка Аддамс»), Бул Донован из «Fantastic Four» («Фантастическая четверка»), Херман Шульц из «Spider-Man» («Человек-паук»), М. О. Д. О. К из «Iron Man» («Железный человек»), Эд и Шрам из полнометражного мультфильма «Lion King» («Король Лев»), Пси-Кроу из «Earthworm Jim» («Червяк Джим»), Кот из «CatDog» («Котопес»), Распутин из полнометражного мультфильма «Anastasia» («Анастасия») и многим другим.
В двухтысячных Джим Каммингс озвучил мультипликационные картины: «Shrek» («Шрек»), «Atlantis: The Lost Empire» («Атлантида: затерянный мир»), «Jimmy Neutron: Boy Genius» («Джимми Нейтрон: Мальчик-гений»), «Disaster!» («Всем Хана!»), «Hellboy Animated: Blood and Iron» («Хеллбой: Кровь и металл»), «TMNT» («Черепашки-ниндзя») и «Kung Fu Panda: Secrets of the Furious Five» («Кунг-фу Панда: Секреты неистовой пятерки»).
