Детство актёра сложно было назвать простым: его отцом был профессиональным киллером, а сам Вуди постоянно попадал в какие-то переделки, сменил несколько школ. Поступление в Ганноверский колледж можно считать настоящей удачей. В стенах колледжа Харрельсон остепенился, начал учиться и в 1983 году получил дипломы по английскому языку и театральному искусству.
Свои первые шаги как актёр он делал в театрах. Сначала это был Нью-Йоркский театр на Бродвее, позднее он переехал в Лос-Анджелес.
В начале 80-х он снимался в популярном тогда сериале «Привет» («Cheers»), но в конечном итоге между телевидением и кино актёр выбрал второе.
Карьера в кинематографе началась для него с картины «Дикие кошки» («Wildcats»), где он успешно сыграл роль Крушински. Были и другие фильмы, но они не принесли ему ни славы, ни денег.
Но 90-е всё изменили. В 1991 году, когда артисту было уже тридцать, он получил работу в «Докторе Голливуде», она и стала первой в череде успешных кинолент с его участием.
Фильм «Народ против Ларри Флинта» («The People vs. Larry Flynt») принёс Вуди Харрельсону мировую известность, кроме того, его как лучшего актёра номинировали на «Оскар».
В двухтысячные он искал себя, примеряя совершенно разные образы: охранник Гарри – в «Управлении гневом («Anger Management»), Стэн Лойд – в «После заката» («After the Sunset»), Эрни Лакман – в «Помутнении» («A Scanner Darkly») и десятки других, совершенно непохожих работ.
Сейчас артист по-прежнему снимается, параллельно пишет сценарии. Помимо работы, он активно занимается защитой окружающей среды, пропагандирует здоровый образ жизни, относит себя к вегетарианцам.
Вуди Харрельсон счастливый отец трёх дочерей, которых родила ему вторая жена Лаура Лоуи (Laura Louie). Именно она заставила актёра остепениться, подарив уют и тепло домашнего очага.
