У фильма имеется режиссерская версия. Ее продолжительность составляет 167 минут.Длительность съемок картины оказалась всего шесть месяцев (август 2005 г. – январь 2006 г.).Этот проект Роберт Де Ниро называет своим «любимым». Режиссер проработал над ним 10 лет.Большинство сцен было снято на территории Доминиканской республики, а завершились съемки в Нью-Йорке.Изначально роль Эдварда-студента была уготована Ди Каприо, который уже участвовал в проектах Де Ниро «Жизнь этого парня», а также «Комната Марвина».История главного героя фильма была отчасти списана с биографии основоположника контрразведки ЦРУ – Джеймса Джесуса Энджелтона.Первый фильм Джо Пеши за восемь лет. До этого он снялся в картине «Смертельное оружие 4» (1998).Когда Эдвард Уилсон (Мэтт Дэймон) и Ричард Хейс (Ли Пейс) стоят в вестибюле строящейся штаб-квартиры ЦРУ и обсуждают цитату на стене, Эдвард спрашивает, что она означает, а Хейс отвечает: «Это засекречено». Ответ был уместным, учитывая, что стена станет известна как Мемориальная стена ЦРУ, где тайные агенты ЦРУ, убитые во время миссий, будут отмечены только звездами. Имена не упоминаются, потому что их работа засекречена.Имя Эдварда Уилсона (Мэтта Дэймона) близко к имени реального агента ЦРУ Эдвина Уилсона, который участвовал в одном из самых противоречивых эпизодов в истории агентства. Бывший морской пехотинец и ветеран Корейской войны, настоящий Эд Уилсон покинул ЦРУ и впоследствии был заключен в тюрьму за поставку оружия и наемников из числа «зеленых беретов» в качестве инструкторов в лагеря подготовки ливийских террористов. Уилсон всегда утверждал, что он действовал по приказу ЦРУ и собирал разведданные от их имени, а позже был реабилитирован и освобожден, когда опубликованные документы доказали, что ЦРУ лгало о разрыве всех связей с Уилсоном до того, как произошли события. Бывший офицер ЦРУ Дэвид Адлер был адвокатом, благодаря которому приговор Уилсону был отменен.Мэтт Дэймон отметил, что этот фильм, наряду с картиной «Сириана» (2005), был рискованным и тяжелым проектом, который он смог реализовать после большого успеха франшизы «Идентификации Борна».Генерал Билл Салливан (Роберт Де Ниро) частично основан на генерале Уильяме «Дикий Билл» Доноване. Донован был главой Управления стратегических служб (O.S.S.) во время Второй мировой войны.Юрий Модин был создан на основе советского перебежчика Анатолия Голицына.Мэтт Дэймон готовясь к этой роли, изучал игру Джина Хэкмана в фильме «Разговор» (1974).Филлип Аллен (Уильям Хёрт) был частично основан на Аллене Даллесе, оперативнике O.S.S., а позже ЦРУ.Роберт Де Ниро заключил сделку с Леонардо Ди Каприо, который был заинтересован в том, чтобы сыграть главного героя Эдварда Уилсона. Де Ниро планировал снять фильм осенью 2004 года, но Ди Каприо тогда не смог, потому что снимался в «Отступниках» (2006) для Мартина Скорсезе. Роль в конечном итоге досталась Мэтту Дэймону, сыгравшему антагониста Ди Каприо в «Отступниках». Оба фильма были номинированы на «Оскар».Эдди Редмэйн сыграл сына персонажей Мэтта Дэймона и Анджелины Джоли, несмотря на то, что был всего на одиннадцать и шесть лет младше соответственно.Прозвище Маргарет (Анджелины Джоли) – «Клевер» – настоящее имя жены Аллена Даллеса.Ричард Хейс (Ли Пейс) имеет некоторые сходства, в том числе схожее имя, с возможным преемником Аллена Даллеса (директор ЦРУ с 1953-1961) Ричардом Хелмсом (директор ЦРУ с 1966 по 1973 год).Доктор Ибаньес (Маркос Коэн) имеет некоторое сходство и, вероятно, является отсылкой к Хакобо Арбенсу (президент Гватемалы с 1951 по 1954 год).Кинодебют Эдди Редмэйна, который сыграл Эдварда Уилсон-младшего.Джеймс Хорнер был подписан для написания музыки, но ушел из-за творческих разногласий с продюсером и режиссером Робертом Де Ниро. Марсело Зарвос заменил его вскоре после этого, а помогал ему Брюс Фаулер.Скрипачка, исполнившая соло в конце фильма, – Линдси Дойч из Лос-Анджелеса.Уэйн Ван был назначен режиссером, но смена руководства в Columbia Pictures прекратила участие Вана. Филип Кауфман был следующим человеком, назначенным на роль режиссера, но он тоже покинул проект. Когда фильм перешел в MGM, Джон Франкенхаймер подписал контракт на создание фильма и хотел, чтобы в нем снялся Роберт Де Ниро. Но к сожалению, Франкенхаймер умер в 2002 году.Один из двух фильмов, выпущенных в 2006 году с участием Алека Болдуина и Мэтта Дэймона. Другой – «Отступники» (2006).Джуд Лоу рассматривался на роль Эдварда Уилсона.Эдди Редмэйн и Мэтт Дэймон, которые играют здесь отца и сына, соревновались друг с другом за лучшую мужскую роль на церемонии вручения премии Оскар 2015 года. Оба проиграли Леонардо Ди Каприо.Стефани Линус рассматривалась на роль в этом фильме.Дом Эдварда Уилсона в Вашингтоне, округ Колумбия, напоминает район Спринг-Вэлли в северо-западной части города.Роберт Де Ниро и Эми Райт снимались вместе в фильме «Охотник на оленей» (1978).Эми Райт и Уильям Хёрт снимались вместе в фильме «Турист поневоле» (1988).Мэтт Дэймон и Уильям Хёрт снимались вместе в фильме «Сириана» (2005).Уильям Хёрт, Билли Крудап и Джош Касобон снялись вместе в фильме «Слишком крут для неудачи» (2011).Эдди Редмэйн и Уильям Хёрт снялись вместе в фильме «Желтый платочек счастья» (2008).Роберт Де Ниро и Джон Туртурро снимались вместе в фильмах «Бешеный бык» (1980) и Однажды в Голливуде (2008).Мэтт Дэймон и Джон Туртурро снимались вместе в фильме «Шулера» (1998).Фильм посвящен памяти Гретчен Рау.Роберт Де Ниро и Билли Крудап снимались вместе в фильме «Спящие» (1996).Арчи Каммингс (Билли Крудап) был частично основан на реальном британском предателе Киме Филби, который учился в Кембриджском университете, поднялся по служебной лестнице в британской разведке и впоследствии был обнаружен как советский шпион. Позже он сбежал в Москву, где и прожил остаток своей жизни. Фильм отражает это, когда Эдвард Уилсон (Мэтт Дэймон) разговаривает по телефону с Каммингсом, который находится в Советском Союзе.Доктор Фредерикс (Майкл Гэмбон) был частично вдохновлен Аланом Тьюрингом, британским математиком, который помог взломать немецкий код «Энигмы» во время Второй мировой войны и который считается одним из основателей современной информатики. В 1952 году Тьюринг был исключен из британской секретной службы после судебного преследования за его гомосексуальные связи. В 1954 году он умер, съев яблоко с добавленным в него цианидом, но неизвестно, был ли он убит или покончил с собой.Герои фильма дают «настоящему» Валентину жидкий ЛСД, который сводит его с ума, в конечном итоге подтверждая, что он действительно Валентин Миронов, прежде чем он покончит с собой, прыгнув в окно. Это отсылка к реальному случаю, когда Фрэнк Олсон, ученый армии США, умер аналогичным образом в 1953 году, предположительно в результате своего невольного участия в экспериментах с ЛСД, которые были частью программы ЦРУ «MKULTRA». 
