С детства Джонатан любил устраивать перед родителями театральные представления. Уже в семилетнем возрасте он требовал у отца и матери, чтобы те отвели его на кастинг рекламных роликов. Поводом для этого послужила телевизионная реклама с участием маленьких детей. Так как родители видели в своем сыне необыкновенный актерский потенциал, они пошли ему навстречу и начали водить его на кастинги. Спустя некоторое время удача улыбнулась Томасам, и их сына утвердили на роль в одном из рекламных роликов. Вскоре Джонатан Тейлор Томас превратился в звезду местного масштаба. Ему посчастливилось рекламировать продукцию «Mattel toys». Отчасти благодаря этому коммерческому проекту маленький мальчик обратил на себя внимание голливудских продюсеров.
Дебют на большом экране не заставил себя ждать. В 1990 году маленький Томас получил роль в сериале «Семейка Брэди». В этом же году Джонатан Тейлор Томас начал сниматься в другом телесериале – «Большой ремонт». Его экранного отца в этом проекте играл сам Тим Аллен. Далее съемки понеслись одна за другой – «В ярких красках», «Маленькие волшебные истории», «Тайный мир Алекс Мак». Попробовал себя юный актер и в озвучивании мультфильмов: «Дикая семейка Торнберри», «Король Лев», «Паучок Итси-Битси». Изредка Джонатана приглашали сниматься и в большое кино. Он появился в таких фильмах, как «Кто в доме хозяин» (Бэн Арчер), «Приключения Тома Сойера» (Том Сойер), «Дикая Америка» (Маршалл Стоуффер), «В погоне за мечтой» (Стив).
С возрастом внимание к юному дарованию начало пропадать. Томас все реже стал появляться на экране. Среди последних его работ можно выделить сериалы «Тайны Смолвилля» (Йен Рэндалл), «8 простых правил для друга моей дочери-подростка» (Джереми), «Вероника Марс» (Бэн), а также полнометражные картины «Статист» и «Tilt-A-Whirl». Свой голос Джонатан Тейлор Томас подарил таким мультипликационным персонажам, как принц Рагис в «Звездной битве: Сквозь пространство и время», Танги в «Оранжевом мишке», Шоукучи в «Пом Поко».
