Шон Сайпос получил первые роли в телесериалах в начале 2000-х: «Скорая помощь», «C.S.I. Место преступления», «Охотники за нечистью», «Тайны Смолвиля». Помимо этого, Сайпос сыграл в таких популярных фильмах, как «Пункт назначения 2», «Черепа 3», «Пропащие ребята: Племя», «Проклятие 2». Наибольшую популярность Шону принесли съемки в проектах «Мелроуз-Плейс», «Дневники вампира» и «Жизнь непредсказуема».
На его счету уже более 30 ролей в сериалах и кино. Шон Сайпос преимущественно снимается в драмах, триллерах и ужасах.
